Vencarlo Orisini ist der Besitzer der Orisini Fechtakademie. Er ist ein Gentleman und liebt Korvosa aus ganzem Herzen, auch wenn ihm die aktuelle Regierung gar nicht behagt.

Er ist der alte Mentor von Grau Soldado und auch von Sabina Merrin (der Leibwächterin der Königin). Ein unergründeter Skandal, welcher alle drei von ihnen beinhaltete, führte dazu, dass er zwei sternförmige Narben auf seinem Unterarm und dafür zwei Finger zu wenig hat. Er ist zudem ein enger Freund von Cressida Kroft und hilft ihr, die Situation in Alt-Korvosa unter Kontrolle zu behalten.

Er stellte sich erstmals offensiv gegen die Königin, als er der gesuchten angeblichen Mörderin Trinia Sabor auf Drängen der Charaktere hin in seiner Schwertakademie Unterschlupf gewährte.

Nachdem Alt-Korvosa durch die Grauen Jungfern unter Quarantäne gestellt worden ist, hat er seine Akademie geschlossen – da die Schüler ausgeblieben sind. Ob er seine Zeit jetzt in seinem kleinen Haus verbringt oder ob er untergetaucht ist, ist noch unklar.

Als ihn die Charaktere in Alt-Korvosa aufsuchen wollen, müssen sie feststellen, dass seine Akademie niedergebrannt ist. In seinem Haus werden sie von Assassinen der Roten Mantis erwartet, aber von Vencarlo fehlt jede Spur. Jedoch konnten sie herausfinden, dass Vencarlo das bürgerliche Gesicht des Helden Blackjack ist.

Durch den Künstler Salvator Schrei erfährt die Gruppe, dass er sich wahrscheinlich auf den Weg zum Anwesen der Arkonas gemacht hat um dort den Seneschall zu suchen.

Im Palast wurde er von den Wachen der Arkonas überwältigt und dann in das Gewölbe gebracht. Hier wechselte er regelmäßig zwischen den Folterkammern und dem Lager des Wächters des Labyrinths hin und her, bis er von den Abenteurern zusammen mit dem Seneschall befreit worden ist.

Nach seiner Befreiung führte er die Charaktere nach Harse, zur Schwarzvogel Ranch, welche seinem alten Freund Jason Adriel gehörte. Hierher hatte er auch Trinia Sabor in Sicherheit bringen lassen. Nachdem der Seneschall sein Wissen bezüglich Kazavon Preis gegeben hatte und die Charkatere in Richtung der Aschlande aufbrachen, ritt er zusammen mit dem Seneschall nach Janderhoff, der Zwergenfestung, um sich dort zu verstecken und so seinen Freund Jason aus der direkten Schusslinie zu bringen.

Aufgeschreckt durch das lange Fernbleiben der Abenteurer, die Geschichten über die zunehmende Macht der Königin und die aufkeimende Revolutionsbewegung setzt er sich schließlich aber mit den Abenteurern in Verbindung. Diese sind gerade auf dem Rückweg nach Korvosa um die Königin zu stürzen. Vencarlo macht sich daher mit Kalepopolis und einer Armee aus 150 zwergischen Kämpfern ebenfalls auf um die Stadt zu befreien.

Dort angekommen haben die Abenteurer die Macht der Königin bereits entschieden geschwächt und Vencarlo schließt sich dem Revolutionskommitee an.